Alla domanda se ci sarà mai qualcosa che possa far si che il presidente riceva un invito al gala, Wintour ha risposto: "Assolutamente nulla".
Inoltre, ha rifiutato di fotografare per la copertina di Vogue la first lady Melania Trump.
Anna Wintour è una sostenitrice del Partito Democratico. Così, nel 2016, è stata nominata da Hillary Clinton come stilista e ha dovuto aiutarla nella scelta delle immagini per importanti eventi durante la campagna elettorale.
